Бензойная кислота что это такое
Бензойная кислота
Бензойная кислота – одноосновное карбоновое вещество, выделенное в XVI веке путем сублимации бензойной смолы.
Она является природным соединением. Содержится в клюкве, чернике, бруснике, малине, коре вишневого дерева. В связанном виде встречается в м ё де. Интересно, что бензойная кислота образуется в процессе микробного разложения N – бензоилглицина в молочных ферментированных продуктах (кефире, ряженке, йогурте, простокваше).
Структурная формула соединения ароматического ряда – C6H5COOH.
Бензойная кислота проявляет противомикробное, противогрибковое действия: препятствует размножению бактерий маслянокислого брожения, дрожжей, подавляет активность ферментов болезнетворных микробов. Благодаря антисептическим свойствам она используется в пищевой промышленности как природный консервант (Е210) при изготовлении продуктов питания, напитков.
Применение
По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из фталевой кислоты.
Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:
Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.
В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.
Влияние на здоровье
При попадании в организм бензойная кислота реагирует с белковыми молекулами, превращаясь в N – бензоилглицин (гиппуровую кислоту). После трансформации соединение выводится с мочой. Данный процесс «нагружает» выделительную систему человека, поэтому во избежание нанесения вреда здоровью, законодательством каждого государства установлена допустимая норма применения кислоты при изготовлении продуктов питания. Сегодня разрешается использовать до 5 мг вещества на 1 кг готовой продукции. Превышение допустимого показателя преследуется законом и накладывает запрет на продажу таких изделий.
Выделение бензола в организме человека из бензойного соединения невозможно. Однако, нагревать не предназначенные для этого консервированные продукты, а затем их есть, не рекомендуется, поскольку это может привести к пищевому отравлению.
Помните, консервант Е210 даже в мизерном количестве (до 0,01 мг) губительно влияет на домашних питомцев: подрывает здоровье, ухудшает самочувствие. Поэтому прежде, чем кормить любимца, убедитесь, что в состав продукта не входит бензойная кислота, иначе последствия могут быть крайне трагичными.
Активность соединения падает в присутствии глицерина, белков, неионных ПАВ. При попадании на поверхность кожи вызывает покраснение и раздражение, вдыхании аэрозоля – тошноту, рвоту, судорожный кашель, насморк. Поэтому при работе с веществом и его солями используйте индивидуальные средства защиты (резиновые перчатки, спецодежду, противопылевые респираторы), соблюдайте меры личной гигиены.
Одновременный прием продуктов, богатых аскорбиновой и бензойной кислотами, приводит к образованию токсичного свободного бензола. Поэтому минимальный перерыв между приемами таких изделий (безалкогольных напитков и цитрусовых) составляет два часа.
Избыток и недостаток
Допустимая суточная норма потребления бензойной кислоты для взрослого человека без ущерба для здоровья определяется исходя из расчета: 5 мг органического вещества на килограмм массы тела.
Передозировка бензойной кислотой ухудшает работу печени, почек, легких, вызывает проблемы с психикой. У человека наблюдаются признаки астмы, аллергическая реакция (отек, высыпания), нарушается работа щитовидной железы.
Дефицит кислоты в организме вызывает расстройство пищеварительного тракта, головные боли, депрессию. У человека нарушается обмен веществ, возникает слабость, раздражительность, волосы становятся ломкими. В результате длительной нехватки «природного консерванта» наступает анемия.
Потребность организма в соединении снижается при низком уровне свертываемости крови, в состоянии покоя, при патологиях щитовидной железы и увеличивается при аллергии, сгущении крови, инфекционных заболеваниях.
Интересно, что бензойная кислота (в пределах нормы) улучшает выработку молока у кормящих женщин.
Соли бензойной кислоты
Рассмотрим какие бывают бензоаты, их свойства и применение:
В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.
Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.
Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210, нужно строго в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 мг вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
E210 Бензойная кислота
Бензойная кислота (Benzoic Acid, E210).
Бензойная кислота – это одноосновная простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она зарегистрирована как пищевая добавка Е210, относящаяся к группе консервантов.
Общая характеристика Бензойной кислоты
Бензойная кислота является белым кристаллическим веществом, практически нерастворимым в воде, но хорошо растворимым в хлороформе и этаноле. Считается слабой кислотой, имеет специфический запах (calorizator). Названа так по названию росного ладана (иначе бензойная смола), из которого была получена методом возгонки в XVI столетии. В середине XIX века Юстус фон Либих выявил структуры бензойной кислоты.
Бензойная кислота имеет ярко-выраженное свойство угнетать рост и развитие плесени, некоторых видов бактерий и дрожжей, проявляет себя как антимикробный агент. В природе встречается в бруснике и клюкве, промышленный способ получения Е210 – окисление толуола с использованием катализаторов.
Вред Е210 Бензойной кислоты
Пищевая добавка Е210 оказывает негативное действие на здоровье человека, вызванное её канцерогенным эффектом, может вызвать сильные аллергические реакции. Опасна для здоровья, может вызывать сыпь и провоцировать приступы астмы. Вещество хорошо всасывается в организм, выводится через почки с мочой. При вступлении в реакцию с аскорбиновой кислотой (витамином С, Е300) образует свободный бензол, сильный канцероген. Следует внимательно изучать состав продуктов (особенно безалкогольных напитков), чтобы отказаться от приобретения тех, где имеются обе пищевые добавки.
Применение Е210
Антимикробное действие Е210 используется в пищевой промышленности при производстве соусов, кетчупов, плодово-ягодной и овощной консервации, рыбных продуктов, мармеладов, желе, алкогольных и безалкогольных напитков.
Медицина использует бензойную кислоту как противогрибковое и противомикробное средство, она входит в состав многих препаратов для лечения грибка кожи и различных видов лишайных заболеваний. Также вещество нашло применение в химической промышленности, является основным реагентом для получения органических веществ химическим путём.
Использование Е210 Бензойная кислота в России
На территории Российской Федерации разрешено применение Е210 в качестве пищевого консерванта, но строго в предельно допустимой концентрации. Максимально допустимое количество Е210, разрешенное к употреблению, составляет 5 мл/кг.
Бензойная кислота
| Бензойная кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | бензойная кислота |
| Традиционные названия | бензойная кислота |
| Химическая формула | C6H5COOH |
| Эмпирическая формула | C7H6O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твердая |
| Молярная масса | 122.12 г/моль |
| Плотность | 1.32 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 122.4 °C |
| Температура кипения | 249.2 °C |
| Температура разложения | 370 °C |
| Удельная теплота испарения | 527 Дж/кг |
| Удельная теплота плавления | 18 Дж/кг |
| Химические свойства | |
| pKa | 4.21 |
| Растворимость в воде | 0,29 г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1.72 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 65-85-0 |
| RTECS | DG0875000 |
| Безопасность | |
| Токсичность | LD50 500 mg·kg−1 |
Бензойная кислота C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
Содержание
История
Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Blaise de Vigenère (1596).
В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.
В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.
Физические свойства
Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой (pKa 4.21).
Чистая кислота имеет температуру плавления 122.4 °C, температуру кипения 249 °C.
Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому не следует концентрировать водные растворы бензойной кислоты упариванием.
Получение
В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом при участии катализатора (нафтената марганца или кобальта).
Лабораторный синтез
Безойная кислота дешева и легкодоступна. Поэтому лабораторный синтез используется в педагогических целях. Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из воды. Другие растворители для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водная), бензол, ацетон, петролейный эфир и водный этанол.
Гидролиз
Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.
Реакция Канниццаро
Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.
Реакция Гриньяра
Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагний бромида.
Окисление
Историческое получение
Первый производственный процесс включал в себя гидролиз бензотрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительный количества хлорпроизводных бензойной кислоты. Поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически.
Применение
Калориметрия
Бензойная кислота наиболее используемый химический стандарт для определения теплоемкости калориметров.
Сырьё
Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них следующие:
Консервант
Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ в одноклеточных организмах. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. Ее добавляют напрямую или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли. Механизм действия начинается с абсорбции бензойной кислоты клеткой. Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от pH пищи. Кислая пища, напитки такие как фруктовые соки (лимонная кислота), игристые напитки (углекислый газ), безалкогольные напитки (фосфорная кислота), соленья (уксусная кислота) или другая закисленная пища консервируются бензойной кислотой и ее солями. Типичные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0.05-0.1 %. Считается, что бензойная кислота и ее соли в некоторых безалкогольных напитках, могут реагировать с аскорбиновой кислотой (витамин С), образуя небольшие количества бензола. Но фактически для получения бензола из бензойной кислоты необходима реакция декарбоксилирования при высокой температуре (с выделением углекислого газа как побочного продукта реакции).
Медицина
Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.
Другие применения
Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.
Биология и воздействие на здоровье
Безойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.
Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Коты имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для котов 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.
Химия
Реакции бензойной кислоты обусловлены наличием бензольного кольца и карбоксильной группы, а также их взаимным влиянием.
Бензольное кольцо
Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.
Карбоксильная группа
Все реакции характерные для карбоксильной группы возможны с бензойной кислотой:
Бензойная кислота — популярный консервант и сырье для органического синтеза
Бензойная кислота относится к органическим кислотам. Впервые была 
выделена еще в XVI веке из бензойной смолы — смолы стираксовых деревьев, растущих в Юго-Восточной Азии.
Бензойная кислота C6H5COOH в нормальных условиях представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, очень тонкие, блестящие. Вещество отличается характерным запахом, хорошей растворимостью в жирах, этиловом спирте, эфире, крайне низкой растворимостью в воде. При нагревании порошок бензойной кислоты возгоняется.
Химические свойства соответствуют свойствам слабой органической кислоты.
Бензойная кислота — эффективное противогрибковое средство, убивает плесень, дрожжи, активна против многих видов бактерий и паразитов. Для человека не токсична, хотя при попадании в дыхательные пути в аэрозольной форме может вызвать сильный кашель и даже рвоту. Вызывает раздражение при попадании на кожу.
Бензойная кислота токсична для семейства кошачьих даже в малых дозах.
Получение
Бензойная кислота и ее эфиры входят в состав природных веществ (эфирные масла гвоздики, туберозы, иланг-иланга; бензойная смола; ягоды брусники, клюквы; образуется в простокваше и йогурте), продуктов жизнедеятельности некоторых травоядных животных. Для нужд промышленности ее получают искусственным путем — синтезируют из других химических реактивов.
Применение бензойной кислоты
— В пищевой и косметической индустрии в качестве консерванта. Бензойная кислота и ее соли, бензоаты натрия, калия и кальция — это пищевые добавки Е210-Е213, обладающие выраженной противогрибковой активностью и антибактериальными свойствами. Используются при консервировании мясных, рыбных, фруктовых и ягодных продуктов, газированных, алкогольных и безалкогольных напитков, мармелада, майонеза, кетчупа, маргарина, мороженого, жевательной резинки. При производстве бальзамов, кремов, шампуней, губной помады.
— В фармакологии добавляется в средства против кашля, в дерматологические кожные мази против чесотки и грибковых заболеваний.
— В химической промышленности реактив используется как сырье для производства большого класса соединений — производных бензойной кислоты: эфиров, фенола, капролактама (сырья для искусственных тканей класса нейлона), пластификаторов, бензоилхлорида.
— Улучшает блеск алкидных лаков, их сцепление с поверхностью, прочность покрытия.
— Для калибровки калориметров.
Широко применяются также производные бензойной кислоты:
— Бензоат натрия хорошо растворяется в воде, поэтому он чаще всего используется в качестве пищевых добавок. Также это средство против коррозии; отхаркивающее средство; стабилизатор в процессах полимеризации.
— Бензоаты натрия, калия и кальция — пищевые добавки, консерванты, антисептики.
— Аммониевую соль добавляют как консервант в пищевые продукты; в средства против коррозии; как стабилизатор в клеи и латексы.
— Метиловый, этиловый, изоамиловый, бензиловый эфиры применяются при изготовлении парфюмерных композиций.
— Изоамиловый эфир входит в состав фруктовых эссенций.
— Метиловый эфир используется как растворитель эфиров целлюлозы. 
— Бензиловый эфир применяется в бытовой химии в средствах от моли; в противовоспалительных препаратах; для фиксации запахов в парфюмерных отдушках; для растворения ароматических веществ.
— Хлорбензойная и нитробензойная кислоты используются в производстве красителей.
Среди химических реактивов, купить которые можно в Москве и области с доставкой из магазина «ПраймКемикалсГрупп» есть как бензойная кислота, так и натрий бензойнокислый, а также широкий спектр других хим. реактивов и веществ, лабораторной техники и посуды. Ассортимент и цены, как правило, радуют покупателей.
Бензойная кислота
Каждый из нас не раз видел в составе продуктов питания добавку Е210. Это условное обозначение бензойной кислоты. Она встречается не только в продуктах, но и в ряде косметических и медицинских препаратов, так как обладает отличными консервирующими и противогрибковыми свойствами, являясь при этом по большей части натуральным веществом.
Бензойная кислота содержится клюкве, бруснике, кисломолочных продуктах. Разумеется, в ягодах ее концентрация меньше, чем в производимых на предприятиях продуктах.
Бензойная кислота, употребляемая в допустимых количествах, считается безопасной для здоровья человека. Ее применение разрешено практически во всех странах мира, в том числе в России, Украине, странах Европейского Союза, Соединенных Штатах Америки.
Продукты богатые бензойной кислотой:
Общая характеристика бензойной кислоты
Бензойная кислота выглядит как белый кристаллический порошок. Отличается характерным запахом. Это простейшая одноосновная кислота. Она плохо растворима в воде, поэтому чаще используют бензоат натрия (Е 211). В стакане воды может раствориться 0,3 грамма кислоты. Так же ее можно растворить в жирах: 100 гр масла растворит 2 грамма кислоты. В то же время бензойная кислота отлично реагирует на этанол и диэтиловый эфир.
Сейчас в промышленных масштабах Е 210 выделяют с помощью окисления толуола и катализаторов.
Эта добавка считается экологичной и дешевой. В бензойной кислоте можно выделить такие примеси как бензилбеазоат, бензиловый спирт и др. Сегодня бензойная кислота активно используется в пищевой и химической отрасли. Ее используют как катализатор для других веществ, а так же для производства красителей, резины и т.д.
Бензойная кислота активно применяется в пищевой промышленности. Ее консервирующие свойства, а так же дешевизна и натуральность способствуют тому, что встретить добавку Е210 можно практически в каждом продукте, приготовленном на заводе.
Суточная потребность в бензойной кислоте
Бензойная кислота, хоть и содержится во многих фруктах и фруктовых соках, не является для нашего организма жизненно необходимым веществом. Специалистами установлено, что человек может потреблять до 5 мг бензойной кислоты на 1 кг массы тела в день без ущерба для здоровья.
Интересный факт
В отличие от человека, кошки очень чувствительны к бензойной кислоте. Для них норма потребления состоит в сотых долях миллиграмма! Поэтому не стоит кормить домашнего любимца своими консервами, или любой другой едой, содержащей много бензойной кислоты.
Потребность в бензойной кислоте возрастает:
Потребность в бензойной кислоте снижается:
Усваиваемость бензойной кислоты
Бензойная кислота активно усваивается организмом и превращается в гиппуровую кислоту. Витамин В10 усваивается в кишечнике.
Взаимодействие с другими элементами
Бензойная кислота активно реагирует с белками, растворима в воде и жирах. Парааминобензойная кислота является катализатором для витамина В9. Но в то же время бензойная кислота может плохо реагировать с другими веществами в составе продуктов, становясь в результате канцерогеном. Например, реакция с аскорбиновой кислотой (Е300) может привести к образованию бензола. Поэтому нужно тщательно следить, чтобы эти две добавки не использовались одновременно.
Также бензойная кислота может стать канцерогеном, вследствие воздействия высокой температуры (более 100 градусов по Цельсию). В организме такой не бывает, но вот разогревать готовую пищу, в составе которой имеется Е 210 все же не стоит.
Полезные свойства бензойной кислоты, её влияние на организм
Бензойную кислоту активно применяют в фармакологической промышленности. Консервирующие свойства играют здесь второстепенную роль, а на первый план выдвигаются антисептические и антибактериальные способности бензойной кислоты.
Она отлично борется с простейшими микробами и грибками, поэтому часто входит в состав противогрибковых медикаментов и мазей.
Популярное применение бензойной кислоты – специальные ванночки для стоп, чтобы вылечить их от грибка и чрезмерной потливости.
Также бензойную кислоту добавляют в отхаркивающие средства – она способствует разжижению мокроты.
Бензойная кислота является производным веществом витамина В10. Его называют также парааминобензойной кислотой. Парааминобензойная кислота необходима организму человека для образования белка, который позволяет телу бороться с инфекциями, аллергией, улучшает текучесть крови, а так же помогает выработке молока у кормящих матерей.
Суточную потребность в витамине В10 определить сложно, так как она связана с витамином В9. Если человек в полной мере получает фолиеву кислоту (В9), то и потребность в В10 удовлетворяется параллельно. В среднем человеку требуется около 100 мг в сутки. В случае отклонений или заболеваний может потребоваться дополнительный прием В10. В таком случае его норма составляет не более 4 гр в день.
По большей части В10 – катализатор для витамина В9, поэтому сферу ее действия можно определить еще шире.
Признаки избытка бензойной кислоты в организме
Если в организме человека происходит переизбыток бензойной кислоты, у него может начаться аллергическая реакция: сыпь, отеки. Иногда наблюдаются признаки астмы, симптомы нарушения деятельности щитовидной железы.
Признаки нехватки бензойной кислоты:
Факторы, влияющие на содержание бензойной кислоты в организме:
Бензойная кислота поступает в организм вместе с продуктами питания, медикаментами и косметическими средствами.
Бензойная кислота для красоты и здоровья
Бензойная кислота широко используется в косметической промышленности. Практически вся косметика, предназначенная для проблемной кожи, содержит в составе бензойную кислоту.
Витамин В10 улучшает состояние волос и кожи. Препятствует раннему образованию морщин и седины.
Иногда бензойную кислоту добавляют в состав дезодорантов. Её эфирные масла широко применяются для производства духов, так как обладают сильным и стойким запахом.
Внимание! Информация носит ознакомительный характер и не предназначена для постановки диагноза и назначения лечения. Всегда консультируйтесь с профильным врачом!