Бензойная кислота с чем реагирует
Бензойная кислота
Бензойная кислота – одноосновное карбоновое вещество, выделенное в XVI веке путем сублимации бензойной смолы.
Она является природным соединением. Содержится в клюкве, чернике, бруснике, малине, коре вишневого дерева. В связанном виде встречается в м ё де. Интересно, что бензойная кислота образуется в процессе микробного разложения N – бензоилглицина в молочных ферментированных продуктах (кефире, ряженке, йогурте, простокваше).
Структурная формула соединения ароматического ряда – C6H5COOH.
Бензойная кислота проявляет противомикробное, противогрибковое действия: препятствует размножению бактерий маслянокислого брожения, дрожжей, подавляет активность ферментов болезнетворных микробов. Благодаря антисептическим свойствам она используется в пищевой промышленности как природный консервант (Е210) при изготовлении продуктов питания, напитков.
Применение
По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из фталевой кислоты.
Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:
Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.
В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.
Влияние на здоровье
При попадании в организм бензойная кислота реагирует с белковыми молекулами, превращаясь в N – бензоилглицин (гиппуровую кислоту). После трансформации соединение выводится с мочой. Данный процесс «нагружает» выделительную систему человека, поэтому во избежание нанесения вреда здоровью, законодательством каждого государства установлена допустимая норма применения кислоты при изготовлении продуктов питания. Сегодня разрешается использовать до 5 мг вещества на 1 кг готовой продукции. Превышение допустимого показателя преследуется законом и накладывает запрет на продажу таких изделий.
Выделение бензола в организме человека из бензойного соединения невозможно. Однако, нагревать не предназначенные для этого консервированные продукты, а затем их есть, не рекомендуется, поскольку это может привести к пищевому отравлению.
Помните, консервант Е210 даже в мизерном количестве (до 0,01 мг) губительно влияет на домашних питомцев: подрывает здоровье, ухудшает самочувствие. Поэтому прежде, чем кормить любимца, убедитесь, что в состав продукта не входит бензойная кислота, иначе последствия могут быть крайне трагичными.
Активность соединения падает в присутствии глицерина, белков, неионных ПАВ. При попадании на поверхность кожи вызывает покраснение и раздражение, вдыхании аэрозоля – тошноту, рвоту, судорожный кашель, насморк. Поэтому при работе с веществом и его солями используйте индивидуальные средства защиты (резиновые перчатки, спецодежду, противопылевые респираторы), соблюдайте меры личной гигиены.
Одновременный прием продуктов, богатых аскорбиновой и бензойной кислотами, приводит к образованию токсичного свободного бензола. Поэтому минимальный перерыв между приемами таких изделий (безалкогольных напитков и цитрусовых) составляет два часа.
Избыток и недостаток
Допустимая суточная норма потребления бензойной кислоты для взрослого человека без ущерба для здоровья определяется исходя из расчета: 5 мг органического вещества на килограмм массы тела.
Передозировка бензойной кислотой ухудшает работу печени, почек, легких, вызывает проблемы с психикой. У человека наблюдаются признаки астмы, аллергическая реакция (отек, высыпания), нарушается работа щитовидной железы.
Дефицит кислоты в организме вызывает расстройство пищеварительного тракта, головные боли, депрессию. У человека нарушается обмен веществ, возникает слабость, раздражительность, волосы становятся ломкими. В результате длительной нехватки «природного консерванта» наступает анемия.
Потребность организма в соединении снижается при низком уровне свертываемости крови, в состоянии покоя, при патологиях щитовидной железы и увеличивается при аллергии, сгущении крови, инфекционных заболеваниях.
Интересно, что бензойная кислота (в пределах нормы) улучшает выработку молока у кормящих женщин.
Соли бензойной кислоты
Рассмотрим какие бывают бензоаты, их свойства и применение:
В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.
Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.
Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210, нужно строго в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 мг вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Бензойная Кислота
Химическое название
Химические свойства
Данное вещество – одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Рацемическая формула Бензойной Кислоты: C7H6O2. Структурная формула: C6H5COOH. Впервые была синтезирована еще в 16 веке из росного ладана, бензойной смолы, откуда и получила свое название. Это белые мелкие кристаллы, которые плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в хлороформе, этаноле и диэтиловом эфире. Молекулярная масса вещества = 122,1 грамм на моль.
Химические свойства Бензойной Кислоты. Вещество проявляет слабые кислотные свойства, достаточно легко возгоняется и перегоняется с помощью водяного пара. Вступает во все реакции, характерные для карбоксильной группы. Реакция нитрования (HNO3) протекает сложнее, чем электрофильное ароматическое присоединение в 3-ем положении. При введении заместителя, например, алкила, легче происходит замещение во второй позиции. Химическое соединение образует эфиры, амиды, бензойный ангидрид, галогенангидриды, ортоэфиры, соли.
Качественная реакция на Бензойную Кислоту. Чтобы установить подлинность вещества проводят реакцию с хлоридом железа 3, FeCl3, в результате образуется плохо растворимый в воде комплексный основной бензоат железа 3, обладающий характерной желто-розовой окраской.
Получение из толуола. Чтобы Бензойную Кислоту получить из толуола, необходимо воздействовать на средство сильным окислителем, например, MnO2 в присутствии катализатора – серной к-ты. В результате образуется вода и ионы Mn2+. Также толуол можно окислить перманганатом калия. Для того, чтобы провести реакцию получения Бензойной Кислоты из бензола сначала необходимо получить толуол: бензол + CH3Cl, в присутствии хлорида алюминия = толуол + соляная кислота. Также при получении вещества используют реакции гидролиза бензамида и бензонитрила; реакцию Канниццаро или реакцию Гриньяра (карбоксилирование фенилмагнийбромида).
Фармакологическое действие
Фармакодинамика и фармакокинетика
Бензойная Кислота обладает способностью блокировать ферменты и замедлять обменные процессы в грибковой клетке и в некоторых одноклеточных микроорганизмах. Предотвращает рост дрожжевых грибов, плесени и вредоносных бактерий. Через микробную клетку проникает недиссоциированная кислота, при кислом рН.
Безопасная дозировка вещества для человека составляет 5 мг на кг веса в сутки. Средство присутствуют в моче млекопитающих животных, как составная часть гиппуровой кислоты.
Показания к применению
Применяют в составе различных препаратов от микоза, трихофитии; для комплексного лечения ожогов и незаживающих ран; при лечении трофических язв и пролежней, мозолей.
Противопоказания
Побочные действия
Бензойная Кислота редко вызывает побочные реакции, может ощущаться жжение и зуд в месте нанесения. Симптомы проходят со временем самостоятельно. Редко наблюдаются аллергические реакции.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Препараты с добавлением Бензойной Кислоты используют наружно. Кратность применения зависит от заболевания и концентрации вещества. Препараты наносят на пораженные участки кожи, на раневые поверхности, по показания – под марлевую повязку. Лечение, как правило, продолжают до полного заживления.
Передозировка
Нет сведений о передозировке лекарством при местном использовании.
Взаимодействие
Лекарственное взаимодействие не наблюдается.
Условия продажи
Особые указания
Избегать контакта вещества со слизистыми оболочками и глазами.
Если терапия средством не приносит желаемого эффекта, то рекомендуется обратиться к врачу.
Лечение ожогов большой площади проводится под наблюдением врача.
Препараты, в которых содержится (Аналоги)
Лекарства, в составе которых присутствует Бензойная Кислота в качестве активного компонента: мази и раствор Ацербин, Мозойл.
Отзывы
Отзывы о применении препаратов с данным компонентом положительные. Средство обладает достаточно сильной антисептической и ранозаживляющей активностью, практически не имеет противопоказаний и не вызывает побочных действий, аллергические реакции развиваются крайне редко. Вещество активно применяют в промышленности и хим. производстве, используют в качестве консерванта.
Цена, где купить
Купить Бензойную Кислоту оптом можно по цене 350 рублей за килограмм. Стоимость препарата Ацербин с данным веществом составляет порядка 380 рублей за 80 мл спрей.
Образование: Окончила Ровенский государственный базовый медицинский колледж по специальности «Фармация». Окончила Винницкий государственный медицинский университет им. М.И.Пирогова и интернатуру на его базе.
Опыт работы: С 2003 по 2013 г. – работала на должностях провизора и заведующего аптечным киоском. Награждена грамотами и знаками отличия за многолетний и добросовестный труд. Статьи на медицинскую тематику публиковались в местных изданиях (газеты) и на различных Интернет-порталах.
Бензойная кислота
| Бензойная кислота | |
|---|---|
 | |
| Систематическое наименование | бензойная кислота |
| Традиционные названия | бензойная кислота |
| Хим. формула | C6H5COOH |
| Рац. формула | C7H6O2 |
| Состояние | твёрдая, кисловато-горький вкус |
| Молярная масса | 122.12 г/моль |
| Плотность | 1.32 г/см³ |
| Т. плав. | 122.4 °C |
| Т. кип. | 249.2 °C |
| Т. разл. | 370 °C |
| Т. всп. | 121 °C |
| Т. свспл. | 570 °C |
| Удельная теплота испарения | 527 Дж/кг |
| Удельная теплота плавления | 18 Дж/кг |
| pKa | 4.20 |
| Растворимость в воде | 0,29 г/100 мл |
| Показатель преломления | 1,504 |
| Дипольный момент | 1.72 Д |
| ГОСТ | ГОСТ 10521-78 ГОСТ 6413-77 |
| Рег. номер CAS | 65-85-0 |
| PubChem | 243 |
| Рег. номер EINECS | 200-618-2 |
| SMILES | |
| Кодекс Алиментариус | E210 |
| RTECS | DG0875000 |
| ChEBI | 30746 |
| ChemSpider | 238 |
| Токсичность | LD50 500 mg·kg−1 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Бензойная кислота C6H5COOH — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
Содержание
История
Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Блеза де Виженера (1596).
В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.
В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.
Физические свойства
Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой (pKa 4,21).
Чистая кислота имеет температуру плавления 122,4 °C, температуру кипения 249 °C.
Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому неэффективно повышать концентрацию водных растворов бензойной кислоты упариванием раствора.
Получение
Бензойную кислоту можно получить окислением толуола сильными окислителями, такими, например, как перманганат калия, оксид хрома (VI), азотная или хромовая кислота, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.
В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом на катализаторе (нафтената марганца или кобальта).
Лабораторный синтез и очистка
Химический продукт — бензойная кислота — дешёв и легкодоступен. Поэтому к лабораторному синтезу профессиональные химики прибегают редко.
Демонстрационный синтез осуществляется в учебных целях.
Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из растворителя, обычно, из воды. Другие растворители пригодные для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водный раствор), бензол, ацетон, петролейный эфир и смесь этанола с водой.
Гидролиз
Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.
Реакция Канниццаро
Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.
Реакция Гриньяра
Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.
Окисление
Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты:
История получения
Первый производственный процесс включал в себя гидролиз бензолтрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительное количество хлорпроизводных бензойной кислоты, поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически.
Применение
Калориметрия
Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.
Сырьё
Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:
Консервант
Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).
Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.
В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.
Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.
Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.
Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.
Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.
Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.
Медицина
Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.
Другие применения
Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.
Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.
Биологическое действие и влияние на здоровье человека
Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.
Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.
Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.
Бензольное кольцо
Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.
Карбоксильная группа
Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:
Производные
Соли бензойной кислоты называются бензоатами, например: